En 1913, treize familles de marins passionnés vivant sur la côte sud de la péninsule de Cape Cod (Massachusetts) ont engagé Manley Crosby, de la Crosby Boat Building Storage Company à Osterville, pour concevoir un petit voilier, adapte aux conditions locales, caractérisées par des vents et des courants de marée forts et de fréquents hauts-fonds sableux non marqués sur les cartes.
Ainsi est né le "Knockabout" ("errant") de Wianno Senior, du petit village de Wianno, qui doit son nom au chef indien Iyanough à qui les premiers colons avaient acheté la terre en 1664.
Le Wianno Senior a bien répondu aux prévisions depuis le début, comme en témoignait un article publié en 1915 dans le magazine spécialisé The Rudder : "En ce qui concerne les performances, les nouveaux bateaux ont pleinement répondu aux attentes. Ils se sont montrés rapides, stables et fiables, s'attaquant aux vagues les plus raides sans claquer ni enfoncer leur étrave. En ce qui concerne la vitesse, ils ont été une agréable surprise, car dans les courses interclasses contre des bateaux dessinés par Herreshoff et Lawley, ils ont prouvé leur valeur, se montrant vainqueurs dans toutes les conditions de vent et de mer".
Ce sloop aurique est devenu le bateau sur lequel, pendant près d'un siècle, des générations de familles du New England ont couru chaque week-end d'été dans les eaux du Nantucket Sound, au large de Cape Cod.
Au début des années 1930, malgré la Grande Dépression, la flotte comptait plus de 60 bateaux. En 1946, avec plus de 100 bateaux en circulation, un comité de classe a été formé pour assurer l'uniformité de la construction et pour faciliter la compétition. Cela a permis au Wianno de courir avec succès sans changement jusqu'au printemps 1976, lorsque les trois derniers bateaux en bois ont été mis à l'eau et que l'ancien chantier Crosby a été vendu.
Afin d'éviter que le Wianno Senior ne soit perdu dans l'histoire du yachting, certains membres de la Classe, avec l'aide de la Société historique d'Osterville, d'autres organisations et de donations privées, ont chargé le cabinet Sparkman & Stephens d'étudier la transition vers un Wianno Senior en fibre de verre qui conserverait les caractéristiques et les performances des bateaux en bois.
Les deux premiers Wianno Seniors en fibre de verre ont été lancés en 1986, tout en conservant l'apparence, le déplacement, la finition, le gréement et l'équipement de pont du Wianno en bois. Les résultats des courses de la Scudder Cup (le championnat local de Wianno) dans les années suivantes ont montré que les bateaux en fibre de verre étaient aussi performants que les bateaux en bois et n'étaient pas nécessairement supérieurs.
Au cours de l'hiver 2003, un terrible incendie a détruit le bâtiment du chantier naval Crosby à Osterville, détruisant 21 vieux Wianno, dont 18 en bois et 3 en fibre de verre. Ce qui aurait pu être un coup dur pour la Classe, a entraîné un renouvellement presque total de la flotte puisque les propriétaires qui ont perdu leurs bateaux ce jour-là ont commandé de nouveaux Wianno en fibre de verre. À ce jour, plus de 220 bateaux ont été construits. Parmi eux, 50 sont en fibre de verre, dont 6 en Italie.